Воспитанницу приюта Джерушу (Джуди) неожиданно отправляют в колледж, а оплачивает обучение таинственный опекун, который просит, чтобы она описывала в письмах свою жизнь, не ожидая ответа. Девушка лишь раз мельком видела его, да и то со спины, однако отметила, что он — длинноногий. Она пишет остроумные откровенные письма, сопровождая их забавными рисунками. Ей так нужно иметь кого-то в этом мире... Узнает ли Джуди, кто он, этот необычный благодетель?